天堂昴（永瀬廉）は総資産3000億円といわれる巨大アパレルメーカー『服天』の御曹司。早くに両親を亡くし、祖父で会長の天堂亘（鹿賀丈史）に甘やかされて育った。生粋のお坊ちゃまでルックスも抜群だが、反面、性格は欠陥だらけで超がつくうぬぼれ屋。そんな昴の唯一の理解者で親友の草壁友也（西畑大吾）とは、亘の多額の出資のもと、これまでに2度起業するが、いずれも失敗。事業計画も経営戦略もままならないまま、周囲から“お遊び”と揶揄された3社目も潰すと、亘からもついに引導を渡され、『服天』にコネ入社して社会人一年目からやり直すよう命じられる。

出社初日、いつも通りハイブランドの私服に身を包んだ昴は、セレブ気分が抜けないまま新入社員研修会に参加。社員の視線を一身に集め、女性たちが色めき立つのは自分の美しい容姿のせいだと早くも自意識過剰が止まらない昴だったが、そこへ、教育係の花倉まどか（山下美月）が近づいてきて、TPOをわきまえない昴の恰好を「ダサい」と一蹴する。屈辱を味わった挙句、自社の型落ちスーツに着替えさせられた昴は、教師にすら怒られたことがないのに…と苛立ちを募らせて…。

その日の夜、亘に命じられ、社員寮の古びたアパートに引っ越した昴は、人生初の庶民暮らしに悪戦苦闘。気を紛らわせるように爆音で音楽を聞いていると、隣の部屋の住人が怒鳴り込んでくる。それは、昼間に自分を注意したまどかだった——！